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相转移催化法合成苯乙醇酸(扁桃酸)及其性质研究

申报人:张健 申报日期:2020-12-10

基本情况

2021年度大学生创新创业训练计划
相转移催化法合成苯乙醇酸(扁桃酸)及其性质研究
创新训练项目
理学
化学类
一年半期
化学与分子工程学院
张健
指导教师
 1、Zhang J, Zhao L, Gao B, Wei W, Wang H, Xie J. Protopectinase production by Paenibacillus polymyxa Z6 and its application in pectin extraction from apple pomace. J Food Process Preserv. 2017;00:e13367.
 本人常驻奉贤校区,平时学生可以选择课余时间在实验二楼进行创新实验,有辅导老师随时进行辅导。

       苯乙醇酸(学名)(俗名时扁桃酸Mandelic acid,又称苦杏仁酸)可作医药中间体,用于合成环扁桃酸酯、扁桃酸乌洛托品及阿托品类解痛剂,也可用作铜和锆的试剂。本实验使用5.2g新鲜蒸馏的苯甲醛、8ml氯仿作为原料,使用1.3g氯化苄基三乙胺作为相转移催化剂,在50%NaOH溶液中,发生卡宾反应生成苯乙醇酸,得到略带淡黄色的白色片状晶体,产物重1.30g,产率为17%。卡宾或称碳烯是一类具有6价电子的两价碳活性中间体,通式:CR2,其中碳原子与两个原子或基团相连,另外还有一对没有参与成键的非键电子。最简单的卡宾时亚甲基:CH2,最常见的取代卡宾时二卤卡宾:CX2。由于碳周围只有六个电子,它是缺电子的,因此卡宾具有很强的亲电性。

    相转移催化反应是20世纪70年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合成方法。在有机合成中,均相反应通常容易进行,而水溶液的无极负离子和不溶于水的有机化合物之间的非均相反应,速率慢,产率低,甚至难以进行。但如果用水溶解无机盐,用记性小的有机溶剂溶解有机物,并加入少量的(通常是0.05mol以下)季铵盐或季鏻盐,这反应很容易进行。这些能促进反应并加快在两相之间转移负离子的化合物,称之为相转移催化。常用的相转移催化剂有盐类、冠醚类和非环多醚类三种。常用的相转移催化剂有盐类、冠醚类和非环多醚类三种。以季铵盐为代表的鎓盐如:C6H5N(CH2CH3)3Cl三乙基苄基氯化胺(TEBA)、(CH3CH2CH2CH2)4NBr四丁基溴化铵(TBAB)、[CH3(CH2)6CH2]3NH2CH3Cl三辛基甲基氯化铵(TOMA)。这些化合物具有同时在水相和有机相溶解的能力,其中烃基是油溶性基团,碳原子数一般不少于13,以保证具有足够的有用性,带正电的氮是水溶性基团。季铵盐中的正离子与水溶液中具有反应活性的无极负离子形成离子对,可以将负离子从水相转移到无机相中。而在有机相中,负离子无溶剂化作用。由于正离子体积大,正负离子之间的间距也大,彼此间的作用弱,负离子可以看成是裸露的,因此反应活性大大增加。

选题成员

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指导教师

序号 教师姓名 教师账号 所属学院
1 张健 08584 化学与分子工程学院 第一指导教师

选题附件

结束